El cultivo del viñedo ha sido históricamente la principal fuente de riqueza de la comarca. No se conoce con certeza cuál ha sido el origen de las variedades autóctonas del Ribeiro, pero sí se sabe por testimonio de Estrabón, que en la segunda mitad del siglo II antes de Cristo ya se elaboraba vino en Ribeiro. Algo que también se evidencia en el descubrimiento de lagares que datan de esa época. En el siglo III, en el Ribeiro ya se dispondría de un complejo varietal relativamente bien ajustado a sus condiciones ecoclimáticas.
Posteriormente, las invasiones germánicas supusieron un fuerte retroceso en la historia de la viticultura en la comarca, aunque el cultivo de la vid no desapareció. Tras esta etapa, en la Alta Edad Media volvió a resurgir con fuerza el cultivo de la vid en el Ribeiro, constituyendo uno de los principales cultivos a las puertas del año mil. Durante esta etapa, los más importantes centros eclesiásticos gallegos asentaron en el Ribeiro granjas y prioratos para proveer de vino Ribeiro a las bodegas de sus sedes principales. Los monasterios fueron los grandes impulsores del viñedo, incentivando su plantación por medio de contratos forales. Lo mismo ocurre con importantes familias aristocráticas, grandes y medianos propietarios, que mostraron interés por adquirir viñedos en el Ribeiro en el siglo XI.
Unos de los principales impulsores de la recuperación de la vid en el Ribeiro fueron los monjes benedictinos y cistercienses del monasterio de San Clodio, aunque las variedades autóctonas ya existían antes. El abad del monasterio, Pelagio González (siglo XII), indica en su testamento la gran labor de reimplantación del viñedo y presume de la gran calidad de los vinos del Ribeiro que, al amparo del Camino de Santiago, llegan a Europa de la mano de comerciantes locales y también de ingleses, holandeses, asturianos y vascos. Así como de comerciantes judíos, que dejaron en Ribadavia su gran legado histórico y monumental. Es preciso citar a los monjes del Monasterio de Oseira y Melón, fundados por el Císter, quienes desenvolvieron la viticultura del Ribeiro. De los siglos XII y XIII datan los documentos en los que los monjes de Oseira firmaron contratos con distintos propietarios de terrenos en el Ribeiro para la plantación de viñedo. Así como los de Celanova, San Martiño Pinario y los Cabildos de las catedrales de Santiago, Lugo y Ourense, cuyos monjes se desplazaron a las zonas del Ribeiro. Allí disponían de grandes viñedos y gestionaron numerosas granjas y prioratos que se dedicaban al cultivo de la vid.
El floreciente comercio y el aprecio por los vinos del Ribeiro quedan reflejados en la aprobación de un decreto en el que figuran los precios de los víveres que se comercializaban en Santiago de Compostela en 1133. Entre ellos, se detalla el vino ribeiro como el más caro de cuantos se vendían en la población. Unos siglos más tarde los ingleses se convertirían en los principales clientes para el producto fuera de la península.
La comarca del Ribeiro fue poco afectada por la invasión musulmana por lo que tuvo una continuada progresión en el cultivo del viñedo desde la época romana hasta su máximo esplendor en los siglos XV y XVI. Siglos en los que el vino se convirtió en una de las mayores riquezas del Ribeiro, cultivándose y elaborándose con gran intensidad, disfrutaba de gran prestigio, exportándose por toda España y Europa a Francia, Portugal, Italia y especialmente a Gran Bretaña. Se transportaba principalmente en carruajes para el embarque en los puertos. El de Pontevedra fue el principal puerto para su transporte marítimo, junto con los de Vigo, Baiona y A Coruña. Desde estos puertos, salía en dirección al Golfo de Vizcaya, llegando a Bretaña, Flandes y, principalmente, Inglaterra. Pero los ribeiros aún llegaron más lejos.